Buteno: özellikleri, kimyasal yapısı ve kullanımları

Buten, C4H8 kimyasal formülüne sahip dört izomer dizisine verilen addır. Alken veya olefindir, yani yapılarında bir çift bağ C = C vardır. Ek olarak, yağ birikintilerinde bulunabilen veya termal çatlama ile ortaya çıkabilen ve daha düşük moleküler ağırlıklı ürünler elde eden hidrokarbonlardır.

Dört izomer, oksijeni serbest bırakan ısı ve sarı bir alev ile reaksiyona girer. Aynı şekilde, çift bağlarına eklenen geniş bir yelpazedeki küçük moleküller ile reaksiyona girebilirler.

Fakat butenin izomerleri nelerdir? Üst resimde yapı, 1-Buten için beyaz (hidrojen) ve siyah (karbon) küreler ile temsil edilir. 1-Buten, C4H8 hidrokarbonun en basit izomeridir. Kimyasal formüle uyan sekiz beyaz küre ve dört siyah küre olduğunu unutmayın.

Diğer üç izomer cis ve trans 2-Buten ve iso-Buten'dir. Yapıları fiziksel özelliklerde (erime ve kaynama noktaları, yoğunluklar, vb.) Değişikliklere neden olmasına rağmen, hepsi çok benzer kimyasal özellikler sergiler. Ayrıca, IR spektrumları benzer emme bantlarına sahiptir.

Kolloquial, 1-Butene, buten olarak adlandırılır, ancak 1-Butene, genel bir isme değil, sadece tek bir izomer anlamına gelir. Bu dört organik bileşik gazdır, ancak yüksek basınçlarda sıvılaştırılabilir veya sıcaklıktaki bir düşüşle yoğunlaşabilir (ve hatta kristalleşebilir).

Bunlar, başka organik bileşiklerin sentezi için reaktifler ve hepsinden öte, bütadien sentezinden sonra suni kauçuk üretimi için gerekli olan bir ısı ve enerji kaynağıdır.

Buteno özellikleri

Moleküler ağırlık

56.106 g / mol. Bu ağırlık, C4H8 formülünün tüm izomerleri için aynıdır.

Fiziksel yönleri

Renksiz ve yanıcı bir gazdır (diğer izomerler gibi) ve nispeten aromatik bir kokuya sahiptir.

Kaynama noktası

Buten izomerleri için kaynama noktaları aşağıdaki gibidir:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-Buten: 3.7 ° C

Trans-2-Buten: 0, 96ºC

2-Metilpropen: -6.9ºC

Erime noktası

1-Buten: -185.3ºC

Cis-2-Buten: -138.9ºC

Trans-2-Buten: -105.5ºC

2-Metilpropen: -140.4 ° C

çözünürlük

Buten, apolar doğası nedeniyle suda çok çözünmez. Bununla birlikte, bazı alkollerde, benzen, toluen ve eterlerde mükemmel şekilde çözünür.

yoğunluk

25 ° C'de 0.577. Bu nedenle, sudan daha az yoğundur ve bir kabın üzerine yerleştirilir.

reaktivite

Herhangi bir alken gibi, çift bağı da molekül eklemeye veya oksitlenmeye karşı hassastır. Bu, buten ve izomerlerini reaktif hale getirir. Öte yandan, yanıcı maddelerdir, bu yüzden aşırı sıcaklıkla karşı karşıya kaldıklarında havadaki oksijenle reaksiyona girerler.

Kimyasal yapısı

1-Butene yapısı üst görüntüde temsil edilir. Solunuzda, birinci ve ikinci karbon arasındaki çift bağın konumunu görebilirsiniz. C = C bağı etrafındaki bölge, bu karbonların sp2 hibridizasyonu nedeniyle düz olmasına rağmen, molekül doğrusal bir yapıya sahiptir.

1-Buten molekülü 180 ° 'lik bir açıyla döndürülmüş olsaydı, aynı molekül belirgin değişiklikler olmadan mevcut olurdu, bu nedenle optik aktiviteden yoksundu.

Molekülleriniz nasıl etkileşime girer? CH, C = C ve CC bağlantıları doğada kutupsaldır, bu nedenle hiçbiri dipolar moment oluşumunda işbirliği yapmaz. Sonuç olarak, CH2 = CHCH2CH3 moleküllerinin Londra'nın dağılma kuvvetleri aracılığıyla etkileşime girmesi gerekir.

Bütçenin sağ ucu, kısa bir mesafedeki komşu bir molekülün bitişik atomlarını polarize eden anlık dipolleri oluşturur. Diğer yandan, C = C bağlantısının sol ucu, bulutları π üst üste (iki gofret veya tabaka gibi) üst üste bindirerek etkileşime girer.

Moleküler iskeleti oluşturan dört karbon atomu bulunduğundan, etkileşimleri sıvı fazın -6ºC kaynama noktasına sahip olması için yeterli değildir.

Anayasal ve geometrik izomerler

1-Buten, bir moleküler formüle sahip C4H8; Bununla birlikte, diğer bileşikler yapılarında aynı oranda C ve H atomlarına sahip olabilir.

Bu nasıl mümkün olabilir? 1-Butenin yapısı dikkatlice gözlenirse, C = C karbonlarının ikame edicileri değiştirilebilir. Bu değişim aynı iskeletten başka bileşikler üretir. Ek olarak, C-1 ve C-2 arasındaki çift bağın konumu C-2 ve C-3'e doğru kaydırılabilir: CH3CH = CHCH3, 2-Buten.

2-Buten'de H atomları, cis stereoizomerine karşılık gelen çift bağın aynı tarafına yerleştirilebilir; veya trans stereoizomerde zıt bir mekansal doğrultuda. Her ikisi de, geometrik izomerler olarak da bilinen şeyi oluşturur. Aynısı -CH3 grupları için de geçerlidir.

Ayrıca, eğer CH3CH = CHCH3 molekülünde bırakılırsa, bir taraftaki H atomlarının ve diğer taraftaki CH3 gruplarının bir yapısal izomer elde edeceğini unutmayın: CH2 = C (CH3) 2, 2 -Metilpropen (ayrıca izo-buten olarak da bilinir).

Bu dört bileşik aynı C4H8 formülüne sahiptir ancak farklı yapılardır. 1-Buten ve 2-Metilpropen, anayasal izomerlerdir; ve cis ve trans-2-Butene, ikisi arasında geometrik izomerler (ve diğerlerine göre anayasal).

kararlılık

Yanma ısısı

En üstteki görüntüden, dört izomerden hangisi en kararlı yapıyı temsil eder? Cevap, örneğin her birinin yanma ısısında bulunabilir. Oksijenle reaksiyona girdiğinde, C4H8 formüllü izomer, su ve ısı veren C02'ye dönüştürülür:

C4H8 (g) + 6O2 (g) => 4C02 (g) + 4H20 (g)

Yanma ekzotermiktir, böylece ısı ne kadar serbest olursa hidrokarbon o kadar kararsız olur. Bu nedenle, havada yanarken daha az ısı yayan dört izomerinki en kararlı olacaktır.

Dört izomer için yanma ısısı:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-Buten: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropen: 2700 kJ / mol

2-Metilpropenin daha az ısı veren izomer olduğunu unutmayın. 1-Butene daha fazla ısı açığa çıkarıyor, bu da daha fazla kararsızlığa dönüşüyor.

Sterik ve elektronik etki

İzomerler arasındaki kararlılıktaki bu fark doğrudan kimyasal yapıdan çıkarılabilir. Alkenlere göre, daha fazla R ikame edicisi olan, çift bağının daha fazla stabilizasyonunu sağlar. Böylece, 1-Buten en kararsız olandır, çünkü zar zor bir ikame ediciye sahiptir (-CH2CH3); yani, monosübstitüe edilmiştir (RHC = CH2).

2-Butenin cis ve trans izomerleri, sterik etkinin neden olduğu Van der Wall stresi nedeniyle enerjide farklılık gösterir. Cis izomerinde, çift bağın aynı tarafındaki iki CH3 grubu birbirini iter, trans izomerinde ise birbirlerinden yeterince uzakta olurlar.

Fakat neden 2-Metilpropen en kararlı izomerdir? Çünkü elektronik efekt iç içe geçmiş.

Bu durumda, ikame edilmiş bir alken olmasına rağmen, iki CH3 grubu aynı karbon üzerindedir; geminal pozisyonda biri diğerine göre. Bu gruplar, elektronik bulutunun bir kısmını aktararak çift bağın karbonunu stabilize eder (çünkü sp2 hibridizasyonu ile nispeten daha asidiktir).

Ek olarak, 2-Buten'de iki izomeri sadece 2 ° karbona sahiptir; 2-Metilpropen, daha yüksek elektronik stabiliteye sahip bir karbon 3º içerir.

Moleküller arası kuvvetler

Dört izomerin kararlılığı mantıksal bir sıra izler, ancak moleküller arası kuvvetlerde de aynı şey olmaz. Erime ve kaynama noktalarını karşılaştırırsanız, aynı sıraya uymadıklarını görürsünüz.

Trans-2-Buten, iskeleti C çeken cis-2-Butene'den farklı olarak iki molekül arasında daha fazla yüzey temasına sahip olması nedeniyle en yüksek moleküller arası kuvvetleri göstermesi beklenir. Bununla birlikte, cis-2-Buten daha yüksek kaynar sıcaklık (3.7 ° C), trans izomerden (0.96 ° C).

Yapısal olarak çok benzer oldukları için 1-Buten ve 2-Metilpropen için benzer kaynama noktaları beklenebilir. Bununla birlikte, katı halde fark kökten değişir. 1-Buten -185.3 ° C'de, 2-Metilpropen ise -140.4 ° C'de erir.

Ek olarak, cis-2-Buten izomeri -138.9 ° C'de, 2-Metilpropenom'a çok yakın bir sıcaklıkta erir, bu da katı içinde eşit derecede stabil bir düzeneğe sahip oldukları anlamına gelebilir.

Bu verilerden, en kararlı yapıların bilinmesine rağmen, moleküller arası kuvvetlerin sıvı içinde nasıl işlediğinin bilgisine yeterince ışık tutmamaları; ve hatta dahası, bu izomerlerin katı fazında.

uygulamaları

-Butlar, yanma ısısı göz önüne alındığında, sadece bir ısı veya yakıt kaynağı olarak kullanılabilir. Böylece, 1-Butene alevi diğer izomerlerden daha sıcaktır.

-Bir organik çözücü olarak kullanılabilir.

- Benzinin oktan seviyesini yükseltmek için katkı maddesi olarak görev yapar.

- Organik sentez içerisinde, 1-Buten gibi diğer bileşiklerin üretimine katılır: butilen oksit, 2-glutanol, süksinimid ve terbutilmekaptan (pişirme gazına karakteristik kokusunu vermek için kullanılır). Aynı şekilde, bütadien (CH2 = CH-CH = CH2), yapay kauçuğun sentezlendiği buten izomerlerinden elde edilebilir.

Bu sentezlerin ötesinde, ürünlerin çeşitliliği, hangi bağın çift bağa eklendiğine bağlı olacaktır. Örneğin, halojenlerle reaksiyona girdiklerinde alkil halojenürler sentezlenebilir; alkoller, bir asit ortamında su eklerlerse; ve düşük molekül ağırlıklı alkoller (metanol gibi) eklerlerse tert-bütil esterleri.